Estratégias fiscais para o exercício de opções de compra de ações

As melhores estratégias para gerenciar suas opções de estoque.

Para a maioria das ações, as opções de ações são uma adição à sua base de compensação e uma oportunidade de lucro se a empresa estiver bem. No entanto, a cada ano, estima-se que mais de 10% das opções em dinheiro expiram sem exercicio. Alguns outros erros que os proprietários de opções fazem incluem a venda de ações adquiridas antecipadamente e perdendo a valorização futura, não tomar medidas para proteger os ganhos quando as opções se valorizaram, esperando até o último minuto e exercitando opções no vencimento, não planejando impostos até serem devido e não considerando problemas de diversificação de risco e portfólio. Vamos ajudá-lo a gerenciar suas opções de ações de forma mais eficaz.

As coisas importantes primeiro. Existem dois tipos de opções de compra de ações que têm diferentes regras e questões fiscais: opções de ações de incentivo (ISO) e opções de ações não qualificadas (NSO). Antes de implementar, é importante entender como ISO e NSO são tributados.

Sob um ISO, não há responsabilidade fiscal quando você exerce as opções e mantenha o estoque, até que você realmente vende o estoque ou faça uma disposição desqualificante não vendida. Quando você vende as ações, a diferença entre o valor que você pagou eo valor que você recebe da venda é tributado como ganhos de capital (ou perda). Para se qualificar para o tratamento de ganhos de capital a longo prazo, você deve manter as ações da ISO por pelo menos um ano e um dia a partir da data do exercício. Se você vender as ações em menos de 12 meses, você terá renda ordinária tributável, que está sujeita a impostos federais, estaduais, locais e previdenciários. O valor tributável (ou perda) geralmente é mensurado pela diferença entre o valor justo de mercado na data do exercício e o preço da opção. No entanto, o exercício de um ISO pode desencadear o imposto mínimo alternativo (AMT).

Quando você exerce um NSO, você pode estar sujeito a impostos em duas ocasiões: no momento do exercício e novamente na venda do estoque. Qualquer ganho no momento do exercício é tributado como renda ordinária. Se você possuir o estoque e vendê-lo em algum momento no futuro, você pagaria o imposto sobre ganhos de capital em qualquer valorização adicional (ou seja, qualquer apreciação do estoque pelo preço no exercício). É importante lembrar que o tratamento de ganhos de capital a longo prazo só se aplica se o estoque for mantido por mais de um ano a partir da data do exercício.

Estratégias.

Aqui estão algumas estratégias para considerar se você tem opções de compra de ações:

Um exercício sem dinheiro em que as opções adquiridas são exercidas a um preço ou prazo de vencimento predefinido. Com um exercício sem dinheiro, não há nenhum custo de bolso. As opções são exercidas e as ações são vendidas imediatamente. O lucro líquido (preço de mercado menos o custo da opção, taxas de transação e impostos) são depositados em sua conta vários dias depois. Uma retenção sem dinheiro é quando você usa opções suficientes para comprar as ações restantes sem usar dinheiro adicional. Nesta estratégia, você simultaneamente faz exercícios e vende ações suficientes para cobrir o custo do exercício das opções (e impostos). Você recebe as ações remanescentes e todas as frações serão pagas em dinheiro. Configurando um plano para rastrear o preço do estoque subjacente e exercendo sistematicamente opções investidas em dinheiro antes do vencimento ou a um preço-alvo definido para capturar o ganho. Se o preço das ações continuar a aumentar, continue exercitando opções adicionais. Esta é uma situação em que você não quer impostos para controlar sua decisão. Você pode estar melhor exercitando as opções e movendo o estoque para uma conta de corretagem onde você pode fazer pedidos de parada para proteger seu ganho se o preço do estoque subitamente mergulhar. Tenha em mente que, se o preço do estoque mergulhar e as opções não fossem exercidas, você não teria ganho. Calendário do exercício de opções para ajudar a gerenciar impostos. A maioria das empresas reteve alguns impostos quando as opções são exercidas. No entanto, isso pode não ser suficiente para cobrir sua responsabilidade tributária total. Se as opções forem exercidas em janeiro, fevereiro ou março, as ações podem ser mantidas por 12 meses, permitindo que as ações sejam vendidas e recebam tratamento fiscal de ganhos de capital e, em seguida, vendidas no próximo ano civil para ajudar a cobrir os impostos devidos. Por exemplo, opções de exercício em fevereiro de 2016 e, em seguida, vender as ações em março de 2017. Os impostos de 2016 do exercício inicial não são devidos até abril de 2017. Se você usar essa estratégia, certifique-se de colocar ordens de parada no caso do estoque cai no preço. Concedido, qualquer ganho será tributado como renda ordinária, mas você não terá que inventar outros fundos para cobrir sua obrigação fiscal. Se o plano permitir, considere um swap de ações. Nesta estratégia, o exercício da opção é financiado usando ações da empresa que você já possui. Uma troca de ações é uma troca de impostos diferidos. Você entrega ações suficientes de ações para igualar o preço de exercício das opções que você planeja exercer. A base de custo e o período de retenção nas ações antigas são transferidos para as novas ações. Qualquer elemento de pechincha adicional seria renda tributável. Isso evita qualquer passivo tributário sobre a apreciação não realizada nas ações antigas, até o estoque ser vendido. Ele também fornecerá os fundos para exercer as opções sem ter que amarrar capital adicional. Se você espera que as ações da empresa apreciem significativamente o valor, faça uma eleição 83 (b). Nesta estratégia, você exerce as opções antes da aquisição. O elemento de barganha é tributado como se as opções fossem adquiridas. Uma vez que as opções realmente são vendidas e os requisitos do período de retenção são cumpridos, qualquer ganho é tributado nas taxas de ganho de capital. Isso pode ajudar a evitar AMT se a eleição for feita quando o elemento de barganha for pequeno. Tenha em mente, mesmo que as opções tenham sido exercidas, o proprietário não tem controle até que eles se entregam totalmente, e existe o risco de o estoque não apreciar ou diminuir o valor. NSOs do presente caso o plano permita. A transferência não é considerada um presente completo até que as opções sejam adquiridas, e o doador é responsável por qualquer imposto de renda devido em um elemento de pechincha. Esta estratégia permite que você remova o valor das opções de sua propriedade e transfira a valorização futura para outros, possivelmente em um suporte de imposto menor. Se você já exerceu ISOs e o preço do estoque subjacente, considere uma disposição desqualificadora. Isso desclama os ISOs a receber tratamento fiscal favorável - em essência, transformando-os em NSOs. As opções tornam-se desqualificadas depois de se exercitar vendendo o estoque antes de atender aos requisitos do período de retenção. Em alguns casos, uma disposição de desqualificação intencional poderia ser usada se os ISO fossem exercidos e, em seguida, o preço do estoque mergulhado antes das ações serem vendidas. O exercício seria tributado como receita ordinária evitando a questão AMT.

The Bottom Line.

As opções são um grande incentivo e precisam ser gerenciadas. Dependendo da sua situação financeira, empregar mais de uma estratégia pode ser a melhor abordagem. E sempre considere a diversificação de portfólio e reduzindo o risco ao não construir uma posição concentrada (mais de 5% de seus investimentos) em um estoque.

Aproveite ao máximo as opções de ações dos empregados.

Um plano de opção de estoque de empregado pode ser um instrumento de investimento lucrativo se gerenciado adequadamente. Por esse motivo, esses planos serviram como ferramenta bem sucedida para atrair altos executivos. Nos últimos anos, eles se tornaram um meio popular para atrair funcionários não executivos.

Infelizmente, alguns ainda não conseguem aproveitar ao máximo o dinheiro gerado pelo estoque de funcionários. Compreender a natureza das opções de compra de ações, a tributação e o impacto na renda pessoal é fundamental para maximizar essa vantagem potencialmente lucrativa.

O que é uma opção de estoque de empregado?

Uma opção de ações para funcionários é um contrato emitido por um empregador para um funcionário comprar uma quantidade definida de ações da empresa a um preço fixo por um período limitado de tempo. Existem duas classificações gerais de opções de compra de ações: opções de ações não qualificadas (NSO) e opções de ações de incentivo (ISO).

As opções de compra de ações não qualificadas diferem das opções de ações de incentivo de duas maneiras. Primeiro, as OSNs são oferecidas a funcionários não executivos e diretores ou consultores externos. Em contrapartida, os ISOs são estritamente reservados para funcionários (mais especificamente, executivos) da empresa. Em segundo lugar, as opções não qualificadas não recebem tratamento fiscal federal especial, enquanto as opções de ações de incentivo recebem tratamento fiscal favorável, pois atendem às regras estatutárias específicas descritas pelo Código da Receita Federal (mais sobre este tratamento fiscal favorável é fornecido abaixo).

Os planos de NSO e ISO compartilham uma característica comum: eles podem se sentir complexos. As transações dentro desses planos devem seguir os termos específicos estabelecidos pelo contrato do empregador e pelo Código da Receita Federal.

Conceder Data, Vencimento, Vesting e Exercício.

Para começar, os funcionários geralmente não recebem a total propriedade das opções na data de início do contrato, também conhecido como a data da concessão. Eles devem cumprir um cronograma específico conhecido como o cronograma de aquisição de direitos no exercício de suas opções. O cronograma de cobrança começa no dia em que as opções são concedidas e lista as datas em que um funcionário pode exercer uma quantidade específica de ações.

Por exemplo, um empregador pode conceder 1.000 ações na data de outorga, mas um ano a partir dessa data, serão entregues 200 ações, o que significa que o empregado tem o direito de exercer 200 das 1.000 ações inicialmente concedidas. No ano seguinte, outras 200 ações são investidas, e assim por diante. O cronograma de aquisição é seguido de uma data de validade. Nesta data, o empregador não se reserva o direito de seu empregado comprar ações da empresa nos termos do contrato.

Uma opção de estoque de empregado é concedida a um preço específico, conhecido como preço de exercício. É o preço por ação que um funcionário deve pagar para exercer suas opções. O preço de exercício é importante porque é usado para determinar o ganho, também chamado de elemento de pechincha, e o imposto a pagar no contrato. O elemento de barganha é calculado subtraindo o preço de exercício do preço de mercado das ações da empresa na data em que a opção é exercida.

Imposto sobre as opções de ações dos empregados.

O Internal Revenue Code também tem um conjunto de regras que um proprietário deve obedecer para evitar pagar impostos pesados sobre seus contratos. A tributação dos contratos de opção de compra de ações depende do tipo de opção de propriedade.

Para opções de estoque não qualificadas (NSO):

A concessão não é um evento tributável. A tributação começa no momento do exercício. O elemento de pechincha de uma opção de compra de ações não qualificada é considerado "remuneração" e é tributado às taxas de imposto de renda ordinárias. Por exemplo, se um empregado receber 100 ações da Ação A a um preço de exercício de US $ 25, o valor de mercado da ação no momento do exercício é de US $ 50. O elemento de barganha no contrato é ($ 50 a $ 25) x 100 = $ 2.500. Note que estamos assumindo que essas ações são 100% investidas. A venda da segurança desencadeia outro evento tributável. Se o funcionário decidir vender as ações imediatamente (ou menos de um ano após o exercício), a transação será reportada como um ganho (ou perda) de capital de curto prazo e estará sujeita a imposto a taxas de imposto de renda ordinárias. Se o funcionário decidir vender as ações por ano após o exercício, a venda será reportada como um ganho (ou perda) de capital de longo prazo e o imposto será reduzido.

As opções de ações de incentivo (ISO) recebem tratamento fiscal especial:

A concessão não é uma transação tributável. Nenhum evento tributável é relatado no exercício. No entanto, o elemento de pechincha de uma opção de estoque de incentivo pode desencadear o imposto mínimo alternativo (AMT). O primeiro evento tributável ocorre na venda. Se as ações forem vendidas imediatamente depois de serem exercidas, o elemento de barganha é tratado como renda ordinária. O ganho no contrato será tratado como um ganho de capital de longo prazo se a seguinte regra for honrada: as ações devem ser mantidas por 12 meses após o exercício e não devem ser vendidas até dois anos após a data da concessão. Por exemplo, suponha que o estoque A seja concedido em 1º de janeiro de 2007 (100% adquirido). O executivo exerce as opções em 1º de junho de 2008. Caso ele ou ela deseje reportar o ganho no contrato como um ganho de capital de longo prazo, o estoque não pode ser vendido antes de 1º de junho de 2009.

Outras considerações.

Embora o momento de uma estratégia de opção de estoque seja importante, há outras considerações a serem feitas. Outro aspecto fundamental do planejamento de opções de estoque é o efeito que esses instrumentos terão na alocação global de ativos. Para que qualquer plano de investimento seja bem sucedido, os ativos devem ser adequadamente diversificados.

Um funcionário deve desconfiar de posições concentradas nas ações de qualquer empresa. A maioria dos consultores financeiros sugerem que o estoque da empresa deve representar 20% (no máximo) do plano de investimento geral. Embora você possa se sentir confortável ao investir uma porcentagem maior de seu portfólio em sua própria empresa, é simplesmente mais seguro se diversificar. Consulte um especialista financeiro e / ou fiscal para determinar o melhor plano de execução para seu portfólio.

Bottom Line.

Conceitualmente, as opções são um método de pagamento atractivo. Que melhor maneira de encorajar os funcionários a participar do crescimento de uma empresa do que oferecendo-lhes para compartilhar os lucros? Na prática, no entanto, o resgate e a tributação desses instrumentos podem ser bastante complicados. A maioria dos funcionários não entende os efeitos tributários de possuir e exercer suas opções.

Como resultado, eles podem ser fortemente penalizados pelo Tio Sam e muitas vezes perdem parte do dinheiro gerado por esses contratos. Lembre-se de que vender o seu estoque de empregado imediatamente após o exercício induzirá o maior imposto sobre ganhos de capital de curto prazo. Esperar até que a venda se qualifique para o menor imposto sobre ganhos de capital a longo prazo pode poupar centenas, ou mesmo milhares.

5 fatores ajudam você a decidir quando fazer o exercício de opções de ações.

Suas circunstâncias individuais determinarão quando o tempo estiver certo.

Alguns artigos de conselhos dizem que você deve manter suas opções de ações de funcionários o maior tempo possível. Não faça exercícios até que eles estejam perto de suas datas de validade. Em teoria, pelo menos, isso dá ao estoque uma oportunidade de apreciação adicional de preços.

Mas isso nem sempre pode ser o aconselhamento certo. Suas circunstâncias, seu nível de conforto com risco, sua situação fiscal e alguns outros fatores também devem ser considerados.

Aqui estão cinco fatores a pesar, pois você tenta encontrar uma resposta personalizada quanto ao melhor momento para exercer suas opções de estoque de empregado.

Suas Necessidades Financeiras.

Se você estiver segurando as opções com a esperança de que o preço da ação subisse mais alto, considere suas necessidades atuais de caixa em comparação com o potencial de ganhos adicionais. Se você precisa de dinheiro agora e suas opções têm valor, exercitar-se agora é uma coisa certa. Um preço maior das ações no futuro não é certo.

Você pode querer se exercitar cedo porque:

Você tem dívida de alta taxa de juros que você poderia pagar. Você não tem uma economia de caixa adequada e você precisa de um fundo maior do dia chuvoso ou um fundo de emergência. Você precisa de fundos para pagamento inicial em uma casa. Você tem outra oportunidade convincente de investimento que você acha que tem mais potencial do que o estoque da empresa. Você precisa de fundos de propinas para uma criança na faculdade.

A compensação de risco / retorno.

Existe um componente para suas opções de estoque de funcionários chamado valor de tempo.

Quando houver muitos anos até a data de validade, o valor do tempo é o potencial de ganhos futuros adicionais. Junto com o valor do tempo vem o risco de que o estoque possa diminuir. Os ganhos que você perceberia exercitando hoje desapareceriam.

Você pode querer correr o risco da tabela e renunciar a potenciais ganhos adicionais se:

Uma quantidade bastante significativa de sua riqueza financeira - mais de 10% - já está amarrada no estoque da empresa. O dinheiro disponível hoje pode proporcionar uma melhoria significativa em sua situação financeira com base nas suas necessidades financeiras. Você não pensa que as perspectivas para o estoque da empresa parecem atraentes.

Oportunidades de planejamento fiscal.

O planejamento tributário envolve projetar sua receita e deduções esperadas nos próximos anos. Exercitar todas as suas opções em um ano pode atrapalhar você para um suporte de impostos mais elevado. Pode haver razões fiscais para exercer algumas opções agora e aguardar até mais exercitar outras. Pode fazer sentido exercer uma parte de suas opções todos os anos em vez de esperar até a data de validade para exercê-los todos.

Condições de mercado.

A volatilidade das ações da sua empresa e a volatilidade das condições de mercado como um todo devem ser consideradas. O sol nem sempre brilha. Este ponto é bem feito no artigo da CNN Money sobre o exercício de opções de compra de ações:

"Durante a bolha de estoque de tecnologia, por exemplo, pelo menos alguns funcionários conservadores obtiveram lucros em suas empresas de alto vôo" ações. Transformando o papel ganha em opções em dinheiro real - apesar do exercício & # 34; início & # 34; de acordo com a sabedoria convencional - parece ter sido extraordinariamente prudente em retrospectiva ”.

Quantidade de opções / sofisticação do investidor.

Se a sua é uma família sofisticada e de alto valor, você pode buscar estratégias mais avançadas do que alguém com menos sofisticação. Uma boa regra a seguir é que se você não entender, não faça isso. John Olagues, autor de Primeiros Passos nas Opções de Ações dos Empregados, fala sobre estratégias avançadas de exercicios de opções de ações para empregados. John é um antigo fabricante de mercado de opções de ações da Chicago Board Options Exchange e do Pacific Options Exchange em San Francisco.

Ele diz que você pode reduzir o risco e aumentar os retornos potenciais usando estratégias avançadas que envolvem a venda de chamadas e a compra coloca no estoque da empresa. John é inflexível que, quando comparado com uma estratégia de exercicios e vendas, as estratégias de opções avançadas são uma maneira mais eficiente de reduzir o risco e capturar o valor do tempo restante nas suas opções.

Vamos guiá-lo através das decisões de aposentadoria mais críticas, desde quando começar a tomar a Segurança Social até onde gastar a aposentadoria dos seus sonhos.

John descreve seus pensamentos em 5 Regras de Ouro para gerenciar as opções de ações do empregado. Tenha em mente que essas estratégias avançadas são melhor implementadas por aqueles com opções de ações de funcionários que potencialmente valem US $ 500.000 ou mais.

Não siga cegamente uma regra e segure todas as opções até o fim. Considere todos os fatores para tomar uma decisão que corresponda às suas necessidades.

Tenha uma estratégia fiscal quando você faz opções de ações.

LINDA STERN SEU DINHEIRO.

Cerca de 10 milhões de trabalhadores americanos receberam opções de ações como benefício de empregado em 2000, e nem todos são campistas felizes.

Dot-com trabalhadores foram atingidos o mais difícil. Alguns trabalharam para empresas que não existem mais; na verdade, eles foram pagos em papel sem valor.

Outros viram que os valores de suas opções subiam e depois caíram de volta à terra na debacle do dot-com do ano passado e agora estão batendo sobre o que eles "shudda" fizeram no ano passado: exercitar e vender.

Talvez eles sejam consolados por palavras calmantes e uma estratégia fiscal de Kristen Habich, um consultor financeiro da Third Coast Wealth Advisors em Austin, Texas, que é especialista em clientes que possuem opções de compra de ações.

Primeiro, Habich oferece esse aconselhamento suave: "Não fique tão baixo sobre isso", ela aconselha. "Você não está fora do dinheiro real, eles eram apenas opções. Vocês nem têm uma perda de papel".

Se sentindo melhor? Não pensou assim. Pelo menos, se você tivesse uma perda de papel, você poderia tomar uma baixa de imposto. E é aí que entra a estratégia de Habich.

Ela está dizendo aos clientes que derrubaram as opções que poderiam ser sábias para exercitá-los agora, com os baixos preços das ações atuais.

Eis o porquê: ao exercer suas opções quando os preços das ações estão baixos, você pode economizar significativamente nos impostos que eventualmente pagará. Isso é verdade para ambos os tipos de opções que a maioria dos funcionários tem: Opções de ações de incentivo e opções não qualificadas.

Os investidores que exercem opções de ações não qualificadas devem imposto de renda imediatamente sobre a diferença entre o "preço de exercício" das opções (o preço garantido) e o preço de mercado das ações quando exercem as opções.

Assim, se você recebeu opções para comprar 1.000 ações da empresa "A, B, C" em US $ 10, exerceu as opções quando o preço da ação atingiu US $ 25 e depois foi vendido imediatamente, você deveria pagar impostos sobre os $ 15,000, ou $ 5,950, na taxa de imposto federal superior. Se você se exercitou quando o preço da ação era de US $ 12, em vez disso, e então esperou que as ações atingissem US $ 25, você pagaria imposto de renda na diferença de US $ 2, ou US $ 792. Então, quando você vendeu as ações em US $ 25, você deve US $ 2,600 em impostos sobre ganhos de capital em seus lucros.

As opções de ações de incentivo não são tributadas - até vender o estoque. Se você tiver as ações pelo menos dois anos após a concessão da opção e, pelo menos, um ano depois de ter exercido a opção e recebido as ações, seus lucros serão tributados com a menor taxa de ganhos de capital. Se você vender ações antes que os períodos de detenção expirem, você pagará impostos sobre seus lucros.

Digamos, por exemplo, que você recebeu 1.000 opções com um preço de exercício de US $ 10 por ação, esperou até que as ações da empresa fossem vendidas em US $ 25, então exercitaram suas opções e venderam. Você deve cerca de US $ 5.940 no imposto de renda federal sobre os lucros na maior taxa de imposto.

Se, ao invés, você exerceu as opções agora em, por exemplo, US $ 12 por ação, quando a empresa atinge US $ 25, você provavelmente já realizou as ações o suficiente para se qualificar para a menor taxa de ganhos de capital e pagaria apenas US $ 3.000 em impostos sobre o mesmo lucro.

Então, Habich conclui, se você exercer suas opções a preços baixos, você iniciará o relógio marcando os períodos de retenção de opções de ações de incentivo e será mais provável que pague impostos a taxas mais baixas quando você decide vendê-los.

Existem algumas advertências que acompanham esta estratégia, como o concedeu Habich. Mais importante ainda, você precisa realmente acreditar em sua empresa, e seu potencial para retraçar seus aumentos anteriores. Se você exercer opções em uma empresa com US $ 12 que vai para US $ 4 ou US $ 0 em vez de US $ 25, você não se fez nenhum favor.

Em segundo lugar, o dinheiro que você ganha quando você exerce uma opção de ações de incentivo pode levá-lo a um imposto mínimo alternativo, e você acabará pagando mais, em vez de menos, em impostos. Você realmente precisa ser capaz de analisar sua situação fiscal com cuidado para ver se você está passando perto da linha de imposto mínimo alternativo e se o exercício de suas opções o superaria.

A moral da história? Ainda há tempo para fazer limonada desses limões, embora você possa precisar de conselhos profissionais para descobrir se algum exercício específico é o melhor movimento para você fazer.

Três maneiras de evitar problemas fiscais quando você faz as opções de exercícios.

Adoro o filme de Wall Street, porque a perseguição de dinheiro de Gordon Gekko ao dinheiro levou a sua queda. Esta não é apenas uma história de Hollywood. No meu passado papel como contabilista de impostos no Vale do Silício, vi muitos executivos e funcionários ficarem gananciosos também. Ao tentar capturar um ganho antecipado no estoque de sua empresa, eles exerceram tantas opções de ações que não tinham dinheiro suficiente para pagar os impostos devidos em seus ganhos.

Um número surpreendentemente grande de pessoas cai nesta armadilha. Alguns deles estão apenas informados. Outros, eu acredito, são superados por sua ganância: faz com que eles se esqueçam de que os preços das ações podem diminuir e aumentar, ou mantê-los de abraçar um plano racional para pagar os impostos.

Up A Creek.

Na maioria dos casos, quando você exerce suas opções, os impostos sobre o rendimento serão devidos no excesso do valor da opção (definido pelo conselho de administração da empresa, se for privado ou pelo mercado, se for público) durante o exercício preço.

Se você tem opções não qualificadas ("Não quals" ou NQOs), seu empregador deve reter impostos quando exerce suas opções, como se você tivesse recebido um bônus em dinheiro. O empregador decide quanto reter, com base em diretrizes do IRS e dos estados. A menos que você venda ações no momento do exercício para cobrir sua retenção, você terá que escrever um cheque para seu empregador pelos impostos retidos.

Se você tem opções de ações de incentivo (ISOs), seu empregador não irá reter impostos. Isso significa que depende de você se auto-regular e deixar de lado os impostos que você deve.

Se você tem NQOs ou ISOs, você precisará reservar dinheiro detido em outra conta, como uma conta de economia ou dinheiro, para pagar impostos.

Se você tem NQOs ou ISOs, você precisará reservar dinheiro detido em outra conta, como uma conta de economia ou dinheiro, para pagar impostos. Se você não tem os recursos para pagar o imposto devido em um exercício de opção, você deve considerar o exercício de menos opções para que você não crie uma obrigação de imposto de renda que não pode pagar.

Seguem-se dois cenários que mostram o que pode acontecer se você ganha ganância e exerce tantas opções (não-quals ou ISOs) como você pode sem um plano. Você pode encontrar-se em um pântano financeiro, preso mais em impostos do que você tem dinheiro para pagar.

CENÁRIO NQO.

Você exerce uma opção de ações não qualificada quando seu valor é de US $ 110 e seu preço de exercício é de US $ 10.

Sua renda de compensação tributável é de US $ 100.

Suponha que você esteja nos mais altos montantes de imposto de renda federal e estadual, então você deve 50% do ganho ao governo.

Seu imposto sobre o exercício é de US $ 50. Você escreverá um cheque para seu empregador pelos US $ 35 dos impostos federais e estaduais que a empresa deve reter. Você ainda deve US $ 15 em impostos.

Neste ponto, você possui estoque em seu empregador, você pagou US $ 10 para opções de exercicios e US $ 35 por retenção de impostos.

O que acontece depois?

O preço das ações cai para US $ 10, quando você vende suas ações.

O resultado final é que você não tem estoque, gastou US $ 35 por impostos e ainda deve US $ 15 em impostos (os US $ 10 para exercer NQO e US $ 10 de venda de estoque para zero).

Coloque zeros suficientes por trás desses números, e você pode ver como isso se torna um problema.

Sim, a perda de $ 100 na venda de ações é dedutível, mas é uma perda de capital. A dedução de perda pode estar sujeita a limites anuais, portanto, suas economias de impostos podem não ser realizadas por muitos anos.

CENÁRIO ISO.

Você exerce um ISO quando seu valor é de US $ 110 e seu preço de exercício é de US $ 10.

Você não tem renda tributável para fins fiscais regulares e renda tributável de US $ 100 para fins de Imposto Mínimo Alternativo (AMT). O exercício do ISO provavelmente fará com que você esteja sujeito a AMT para fins federais e pode fazer você estar sujeito à AMT para fins estatais, então suponha que você deve 35% do ganho ao governo.

Portanto, seu imposto sobre o exercício é de US $ 35 e, uma vez que os empregadores não retiram impostos sobre exercícios de ISO, você deve estar preparado para pagar US $ 35 de seus próprios recursos.

Neste ponto, você possui estoque em seu empregador, você pagou US $ 10 para exercer opções e tem uma obrigação fiscal de US $ 35.

O que acontece depois?

O preço das ações cai para US $ 10, quando você vende suas ações.

O resultado final é que você não tem estoque, mas você ainda deve US $ 35 em impostos (os US $ 10 para exercer ISOs e US $ 10 de venda de estoque para zero).

Foi nos casos de ISOs [1] que eu mais vezes vi pessoas em pesadelos do IRS, com contas de impostos em centenas de milhares ou mesmo milhões que não podiam pagar.

Como no caso de exercícios não-qualificados, a perda de US $ 100 é dedutível, mas pode estar sujeita a limites anuais. Observe também que você terá uma base diferente em suas ações para fins regulares de imposto e AMT, bem como uma transferência de crédito AMT, que deve ser levada em consideração.

Esses cenários parecem improváveis? Eu vi versões deles acontecerem dezenas de vezes, muitas vezes o suficiente para que eu conte esse relato sempre que puder.

O que pode ser feito para evitar um problema potencial?

• Se o seu empregador é público, considere vender pelo menos estoque suficiente no exercício para pagar sua responsabilidade fiscal final. Isso é comumente referido como um exercício sem dinheiro. No exercício, você vende imediatamente ações suficientes para pagar tanto o preço de exercício quanto o seu passivo fiscal antecipado. (Mas lembre-se de que você ainda deve reservar algum dinheiro para o imposto adicional devido).

Se você não tiver o suficiente para pagar os impostos, considere exercer menos opções.

• Faça menos opções para manter o dinheiro para pagar impostos. Esta é a escolha mais difícil para muitas pessoas, porque se preocupam que, se não agem agora, terão perdido uma grande oportunidade potencial.

• Considere exercer suas opções de forma escalonada. Se você armazenar ações de opções anteriormente exercidas, isso lhe dá a oportunidade de vender as ações à medida que você exerce opções adicionais. Esta escolha pode ser particularmente benéfica se as ações tiverem sido mantidas por mais de um ano e o ganho associado seja qualificado para um tratamento favorável a longo prazo do imposto sobre o ganho de capital.

Gerencie seu risco de desvantagem.

Seja tão racional quando se trata de suas opções como você é quando planeja seu portfólio de investimentos. Os valores das ações nem sempre aumentam ao longo do tempo. Parte do que você está fazendo é gerenciar riscos negativos. Isso pode significar separar-se de uma vantagem potencial para evitar uma desvantagem catastrófica.

Ser ganancioso ou despreparado e apostar todos os seus ativos no futuro do estoque de seu empregador pode produzir algumas conseqüências financeiras inesperadas e indesejáveis.

Este artigo não se destina como conselho fiscal, e a Wealthfront não representa de forma alguma que os resultados aqui descritos resultem em qualquer consequência fiscal particular. Os investidores potenciais devem conferir com seus consultores fiscais pessoais sobre as conseqüências fiscais com base em suas circunstâncias particulares. A Wealthfront não assume qualquer responsabilidade pelas consequências fiscais para qualquer investidor de qualquer transação.

Sobre o autor.

Bob Guenley era um contador fiscal para executivos do Vale do Silicon da década de 1980 até a década de 2000 e atualmente trabalha para uma empresa de capital de risco líder.

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Melhorando os resultados dos impostos para sua opção de compra de ações ou concessão de ações restritas, Parte 3.

Na terceira e última parte de nossa série sobre tributação de opções de ações e unidades de estoque restritas (UREs), descreveremos algumas estratégias que você pode usar para obter melhores consequências fiscais. Embora a lista abaixo não seja abrangente, ela cobre algumas estratégias impactantes. Lembre-se de que - com base nos vários tipos de impostos descritos na Parte 1 desta série - através de um bom planejamento tributário, você poderá conseguir uma melhoria de 19,6% em sua taxa de tributação federal. Essa melhoria representa a diferença entre o imposto de renda ordinário federal em 39,6% e a taxa de ganhos de capital de longo prazo em 20%.

Exercício e retenção ISO do estágio inicial.

Embora isso possa parecer que seria uma estratégia popular, você ficaria impressionado com a quantidade de pessoas que nunca conseguem executar para executá-lo. Se você tem opções de ações de incentivo em uma fase inicial de inicialização e o preço atual da ação é igual ao seu preço de exercício da opção, a única desvantagem para comprar suas opções é potencialmente perder seu custo de exercício. Se a empresa é um estágio muito inicial e você pode assumir o risco (ou seja, representa um pequeno percentual de seu patrimônio liquido líquido), ou se o preço for barato (centavos por ação), então por que não obter os ganhos de capital O relógio começou agora, para que toda a valorização futura possa ser tributada em taxas de longo prazo? Mais uma vez, observe que eu prefaciei essa estratégia com a suposição de que seu preço de exercício era igual ao valor de mercado justo atual - então não há spread e, portanto, nenhum imposto fantasma horrível resultante do imposto mínimo alternativo (AMT).

Exercício inicial ou 83 (b) Eleição.

Quase todas as concessões de opções de ações possuem restrições de aquisição. No entanto, muitas empresas oferecem a você a oportunidade de exercer suas ações antes de investir. Isso é comumente conhecido como o direito ao "exercício antecipado". Se o seu plano de ações permitir um exercício adiantado, a seção 83 (b) do Código da Receita Federal permite que você faça uma eleição pelo qual você acelere as consequências fiscais da sua concessão ao tempo de exercício (em vez de aquisição) e comece o relógio de ganhos de capital no momento da compra, antes da ocorrência de sua aquisição. Como resultado, a valorização futura (mesmo aquela que ocorre antes da aquisição) estará sujeita às regras de ganhos de capital e potencialmente as taxas preferenciais de imposto sobre ganhos de capital de longo prazo.

Note que você deve arquivar o formulário de eleição 83 (b) dentro de 30 dias da compra de suas opções não investidas para executar esta estratégia. Qualquer spread entre seu preço de exercício e o valor das ações comuns subjacentes no momento da concessão se tornará renda tributável no momento em que você arquivar a eleição 83 (b). Você não pode arquivar um 83 (b) ou usar essa estratégia para melhorar as conseqüências fiscais de suas RSUs. (Você também gostaria de ler "sempre arquive seu 83 (b)" para informações adicionais.)

Exercício e espera para AMT Crossover.

Conforme discutido na Parte 1 desta série, cada ano você paga o maior de seus impostos regulares e AMT. Na Parte 2, explicamos que, após o exercício de uma opção de compra de incentivos (ISO), você deve aumentar a receita de AMT entre o preço de exercício de sua opção e o valor justo de mercado das ações ordinárias subjacentes da sua opção. Se assumirmos que, sem exercícios de ISO, o imposto regular de um contribuinte é maior do que o seu AMT por um determinado ano, então a estratégia ideal seria exercer ISOs até o ponto em que a AMT sobe igual com o imposto regular . Isso é comumente chamado de ponto de cruzamento AMT e basicamente é o ponto além do qual você começará a pagar AMT em exercícios ISO adicionais. Você pode essencialmente iniciar seu período de detenção de longo prazo para uma parcela de suas partes ISO com base em impostos, desde que você não vá além deste ponto de cruzamento.

& # 8220; & # 8230; através de um bom planejamento tributário, você pode conseguir uma melhoria de 19,6% em sua taxa de tributação federal. Essa melhoria representa a diferença entre o imposto de renda ordinário federal em 39,6% e a taxa de ganhos de capital de longo prazo em 20%. & # 8221;

Vamos examinar uma situação hipotética usando o mesmo conjunto de fatos que ilustramos na Parte 1 para demonstrar o cruzamento AMT:

Um funcionário do Twitter que escreveu single com um salário base de $ 180,000 e receita de USVs de outros $ 570,000 para renda total de US $ 750,000. Neste ponto, o contribuinte mostra imposto regular de US $ 225.064 e imposto mínimo provisório (TMT) de US $ 208.600. Ela não está na AMT: seu imposto regular excede seu TMT em US $ 16.464. Agora vamos assumir que esse contribuinte possui alguns ISOs anteriores com um preço de exercício de US $ 1 por ação e que o Twitter está negociando US $ 60 por ação. Quantos ISOs pode exercer sem entrar na AMT? Embora o cálculo real possa ser um pouco mais complicado, podemos simplificá-lo para uma equação que leva o spread entre seu imposto regular e TMT - $ 16.464 - e divide-o em 28% (a taxa AMT) para nos render US $ 58.800. Se dividimos os US $ 58.800 da receita AMT adicional pelos US $ 59 (o spread nas ISOs), chegamos a cerca de 996 ações. Este é o número aproximado de ISOs que ela pode exercer para chegar ao ponto de cruzamento.

Venda do mesmo dia e exercícios de exercícios e retenção ISOs.

Muitas vezes, a estratégia ideal é exercer ISOs até o cruzamento AMT como descrito acima e depois não exercer mais por esse ano. Mas e se você já se encontra em AMT? Nesse caso, você pode considerar fazer uma estratégia de venda no mesmo dia (assumindo que suas ações são livremente negociáveis) para aumentar a renda ordinária, de modo que seu imposto normal exceda sua AMT. Quando isso for alcançado, você poderá exercitar e manter os ISOs de volta ao ponto de cruzamento da AMT. Você também pode usar opções de ações não qualificadas (NQSOs) para gerar a renda ordinária adicional necessária para executar esta estratégia.

Para ver como essa estratégia pode se desenvolver, continuemos a trabalhar com nossos números dos exemplos anteriores.

Anteriormente, determinamos que o contribuinte poderia exercer e armazenar aproximadamente 996 ISOs antes de atingir o cruzamento AMT. Mas e se o contribuinte já tivesse exercido e recebido 10.000 ISOs no início do ano, quando o spread ISO era de US $ 40 por ação? Isso aumentaria US $ 400.000 da receita da AMT, o que colocaria o contribuinte em profundidade em AMT (28% de US $ 400.000 equivalem a US $ 112.000). Neste ponto, o contribuinte tem uma taxa de imposto federal marginal de 28% até que ela sai da AMT, momento em que sua taxa de imposto retrocede até 39,6%. Há algumas maneiras diferentes de que ela possa prosseguir com esta situação em mente. Um jeito pode ser tirar algum risco da venda vendendo algumas das ações que vieram do exercício ISO no início do ano. Isto irá desencadear a renda ordinária e ganhos de capital de curto prazo, que gradualmente a levará para fora da AMT se essas ações desencadearem o suficiente. Ela pode fazer o mesmo se tiver NQSOs que ela também possa exercer (ou se ela tiver uma esposa que possa exercer a sua). A idéia aqui é que, ao gerar mais renda ordinária, o contribuinte sai da AMT e seu lucro ordinário é tributado em 28% (em vez de 39,6%) até que ela esteja fora da AMT.

Exercício ISOs no início do ano.

Na Parte 2 desta série, explicamos os perigos de não segurar seus ISOs o suficiente. Quando você não possui as ações que você recebeu de um exercício ISO por pelo menos dois anos a partir da data da concessão e um ano a partir da data do exercício, você desencadeia uma disposição desqualificante, que é tributada como renda ordinária. Quando o exercício e a venda que desencadeiam a alienação desqualificada ocorrem no mesmo ano fiscal, você tem uma renda ordinária. Essa renda é calculada medindo a propagação no dia do exercício; então, um ganho ou perda de capital de curto prazo é incorrido se a venda ocorrer mais tarde no ano. Você não precisa retirar a receita de AMT do dia do exercício devido à desclassificação antes do final do ano.

Dadas as repercussões acima, uma estratégia com um estoque negociado publicamente é exercer seu ISO no início do ano e depois esperar até o final do ano para ver se o preço das ações subiu ou baixou. Se ele acabou, você vende para desencadear a disposição desqualificante para que você não precise pagar o imposto fantasma AMT no valor de spread mais alto. Se aumentar, você continua segurando o tratamento de ganhos a longo prazo.

Para solidificar a nossa compreensão deste conceito, vamos fazer alguns cálculos.

Assuma em 5 de janeiro que você exerce ISOs para a TechStock com um preço de exercício de US $ 1 por ação e um valor de mercado justo de US $ 51 por ação. O ano está indo bem, mas no relatório de resultados do terceiro trimestre, a empresa apresentou desempenho inferior e as ações circulam para US $ 31 por ação. Supondo que você já esteja na AMT, se você continuar segurando o estoque e não vender ao final do ano, em sua declaração de imposto do ano atual você mostrará uma AMT de US $ 14 por ação (28% de um spread de US $ 50) apesar do fato de que o estoque agora vale muito menos do que quando você exerceu. Portanto, a estratégia aqui seria vender as ações antes do final do ano para desencadear uma disposição desqualificante. Isso resulta em US $ 30 de renda ordinária com um imposto correspondente de US $ 8,40 (novamente, estamos assumindo que você ainda está em AMT - então 28% do spread de US $ 30).

RSUs e AMT.

Embora não haja nada que você possa fazer para mudar o caráter do seu rendimento da RSU após a aquisição (isto é, você deve pagar impostos sobre o rendimento ordinário), há algo que pode fazer para reduzir a sua factura fiscal global. Em muitos casos, o seu imposto de renda regular irá exceder AMT devido à grande renda ordinária atingida durante um ano em que os blocos significativos de RSUs se virem. Quando você não está na AMT, existe o potencial para acelerar as deduções fiscais do imposto de renda e do imposto estadual para reduzir ainda mais seu imposto regular.

Tenha em atenção que, uma vez que o imposto de renda e o imposto sobre o rendimento do estado não são dedutíveis para a AMT, você não obtém nenhum benefício adicional para pagar mais uma vez que você está sujeito à AMT. Portanto, se você provavelmente estará em AMT no ano seguinte (talvez porque você terá menos RSUs adquirindo nesse ano), você não receberá nenhum benefício do imposto de renda marginal ou das deduções do imposto de propriedade pago nesse ano. Neste caso, aguardando pagar seu imposto estadual até que você arquive seu retorno ou aguarde pagar o segundo voucher em seus impostos de propriedade pode custar-lhe grande momento.

Voltemos ao nosso estudo de caso original para demonstrar como isso pode funcionar.

Lembre-se de que originalmente não estávamos em AMT - uma vez que nosso imposto regular excedeu nosso imposto mínimo provisório em US $ 16.464 e nossa taxa de imposto marginal foi de 39,6%. Além disso, vamos assumir que o contribuinte determina que ela deve mais US $ 5.000 com sua declaração de imposto da Califórnia quando ela arquivar em abril, e que nenhuma penalidade será aplicada se ela apenas paga com a devolução. A questão torna-se: deve pagar o imposto estadual adicional de US $ 5.000 em 31 de dezembro para que ela possa deduzi-lo em seu retorno federal do ano atual, ou deve esperar até abril e deduzi-lo em seu retorno federal no próximo ano? A resposta é que, uma vez que ela ainda não está na AMT (e não será se ela adicionar outra dedução fiscal de US $ 5.000), ela receberá um benefício na taxa marginal de 39,6% para uma dedução fiscal adicional. Por outro lado, se ela espera pagar até abril do próximo ano, ela pode estar em AMT e não receber nenhum benefício. Concedido, 39,6% de US $ 5.000 não é um número enorme, mas a matemática funciona da mesma forma com números muito maiores também.

Conclusão das séries.

Com as taxas de impostos pessoais que aumentaram nos últimos dois anos (especialmente para os residentes da Califórnia) e com o uso da empresa de opções de ações e UARs em ascensão, há mais incentivo do que nunca para entender como esses planos de remuneração são tributados. Entre esta série e várias publicações anteriormente publicadas sobre este assunto, esperamos que lhe tenham dado uma base de conhecimentos bastante bem planejada e prática.

Enquanto você não pode fazer os impostos associados desaparecerem completamente, demonstramos que existem algumas estratégias testadas no tempo para reduzir sua mordida. Os exemplos compartilhados foram simplificados e com base em seus fatos específicos referentes à sua remuneração e outros itens reportados em sua declaração de imposto, a análise pode tornar-se complexa. Pode valer a pena o seu tempo para explorar como aplicar essas estratégias à sua própria situação e você deve procurar ajuda profissional quando necessário para executá-las corretamente. Sinta-se à vontade para contatar-nos com perguntas adicionais - eles geralmente fornecem a gênese de postagens adicionais.

Toby Johnston, CPA, CFP, é um parceiro da Moss Adams LLP Wealth Services Practice.

Ele pode ser alcançado em toby. johnston no mossadams.

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Sobre o autor.

Toby Johnston CPA, CFP é um parceiro da Moss Adams LLP Wealth Services Practice.

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Estratégias fiscais para o exercício de opções de compra de ações

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